1995年,杨凡将镜头转向更具挑战性的题材,拍摄了电影《妖街皇后》,并凭借该片入围了第62届柏林国际电影节全景单元。2001年,他的长片《游园惊梦》被《时代周刊》特选为世界十大最佳影片,并荣获第21届香港电影金像奖最佳服装造型设计奖。2003年,纪录片《凤冠情事》在第60届威尼斯国际电影节特别展映。2009年,剧情片《泪王子》入围第66届威尼斯国际电影节主竞赛单元。除了单体的小剧场建设,南京也在逐步打造小剧场发展的群落,通过联动江苏省演艺集团话剧院、南京市话剧团、南京戏剧部落等本地剧团机构,以及开心麻花等外地剧团,形成了南京小剧场戏剧联盟,助力小剧场演员、导演、音乐设计、剧目编排、舞台美术设计等人才的培育和成长。